Ab 4000 v.Chr. ließen sich die wandernden Jäger und Sammler in der Jungsteinzeit als sesshafte Bauern auf den Höhen um Fleckeby nieder. Das belegen viele Funde auch später aus der Bronzezeit (1700 - 500 v.Chr.) und Eisenzeit (500 v. - 400 n.Chr.). Seit der Auswanderung der Angeln nach England (Angelland) gibt es keine Zeichen von Bewohnern mehr. Mit der Wikingerroute zwischen Nord- und Ostsee und der aufstrebenden Handelsstadt Haithabu im Innern der Schlei, zogen die neuen Siedler mit Booten auch in die Hüttener Au und ließen sich in Fleckeby und Götheby nieder, wo festes Land möglichst dicht an den Wasserweg herantrat.

Sie nahmen die dänische Sprache mit, die erst ins Niederdeutsche wechselte, als mit den holsteinischen Adligen ab 1300 auch Händler aus dem Süden kamen.Erstmalig erwähnt wurde Fleckeby 1196 vor gut 800 Jahren als der Papst selbst einen Mönchsstreit schlichtete und der Name in einer Urkunde erschien,weil das Dorf den Besitzer wechselte, wie auch später mehrfach.Erst im 19. Jahrhundert kam zu den Bauerndörfern an der Au eine Bebauung an der heutigen B 76 mit Handel und Handwerk, die sich auch den Hügel (Bramberg) hinaufzog. Aber erst nach dem 2. Weltkrieg verdoppelte sich die Besiedlungsfläche in den Dörfern durch viele Einzelhäuser.

Heute zeigt sich die Gemeinde als ländlicher Erholungsort mit ziemlicher Wirtschaftskraft zwischen Schleswig und Eckernförde. Alle wichtigen Versorgungsfunktionen vereinigen sich auf ca. 200m².
Partnerschaften verbinden die Gemeinde Fleckeby mit Hall/Steiermark in Österreich seit 1982 und Satow (bei Rostock) in Mecklenburg seit 1990. Die Einwohnerzahl wächst langsam, aber stetig auf 1700 an.